Toskana – Floransa: Floransa'dan sadece birkaç kilometre uzaklıkta olan San Casciano Val di Pesa, Bibbione Kalesi gibi ortaçağ tarzında inşa edilen kiliseler ve harika prestijli villalar bakımından zengin bir yerdir. Roma döneminde San Casciano ile ilgili haberlerde “mansio” olarak, yani antik Floransa'ya giden yolunda, atların değiştirmesi için bir yer, geçmektedir.
Roma yolunun yakınlarında yükselen Santa Cecilia kilisesi “a Decimo” olarak da adlandırılmış, çünkü Floransa'dan 10 mil mesafe işaret eden onuncu mil taşına yakındı. Fakat Toskana'daki kasabanın yükseldiği yer, Etrüsk medeniyeti ile ilgili arkeolojik buluntulara göre VIII yüzyılda da yaşanmıştır. İlk başta, Decimo'daki, Roma döneminden gelen at istasyonu işini yapan Santa Cecilia kilisesinin yakınında, San Casciano küçük bir kasabaydı. 1312'de, Floransa kuşatmasından sonra VII. İmparator Arrigo tarafından seçilen ordugah yeri olmuştur, fakat gelmeden önce kardeşi Trier başpiskoposu Val di Pesa'nın çok sayıda kaleyi yağmalayıp yok etmiştir.
Kısa bir süre sonra Castruccio Castracani ordusu tarafından soyup soğan çevrilmiştir. 1343'te Toskana başkentinde iktidara gelen Gualtieri di Brienne, San Casciano'yu Castel Ducale'ye dönüştürüp çok sayıda surlar ile kuşatmış ama Floransa'dan kaçışı çalışmalarının sonuna neden olmuştur. 1354'te Fra' Moriale D'Albano'nun ordusu kasabayı, fidye karşılığında harfiyen rehin almıştır. O zaman Floransa kendi cebinden kasabayı, düşman ordulara ve soygunculara çekici konumun olduğunun farkına vararak, güçlendirmeye karar vermiştir.
Medici ailesinin gelmesi ile satılık lüks villanın yükseldiği Toskana'daki kasaba için, bazı bariyerlerin yıktırıldığı, San Casciano etrafındaki kalelerin ise harabelerin asil villalara ve zirai çiftliklere yer verildiği daha barış bir dönemi başlamıştır. Val di Pesa bu parlak döneminde, lüks villalar bakımından zengin olup bütün Toskana'da prestijli seramiklerini dağıtan seramik ünlü hanedanı Della Robbia'nın mülkiyeti olmuştur. Maalesef San Casciano son zaman savaş korkusunu yaşamış: 26 Temmuz 1944 çekilen Nazi-faşist ordusunun mayınları ve Amerikan yoğun bombalama nedeniyle tekrar kasabaya vurup, ciddi zararlar görmüş ve küçük kasabanın tarihi yeniden tekrarlanmıştır.